אני מבקש כאן להעלות כמה הרהורים מאוחרים לגבי תפישתו של גרשום שלום. הרהורים אלו עלו במיוחד מתוך מכתבי אדורנו לוולטר בנימין.
כידוע היה גרשום שלום קשור בקשר מיוחד עם וולטר בנימין. הם הקימו ביניהם מעין אוניברסיטה שבה כיהן הדיאלוג וההומור לסירוגין. קשר זה בין דיאלוג להומור עדיין לא התברר כל צרכו. ההומור לעתים קרובות משחק בפרספקטיבות. הגדול יכול להפוך לקטן הקרוב לרחוק. יש בו חשדנות למה שנראה כיציב וקבוע. הוא אוהב להחליק ולמעוד, לטוס ולרחף. דיאלוג עם הומור מסכן עצמו לדעת כל הזמן. הוא עלול להיתכרסם, אך בין גרשום שלום לוולטר בנימין הוא נעשה רציני יותר ויותר ודווקא משום כך פתח פתח להומור. גרשום שלום היה מודאג תמיד מכניעתו של וולטר בנימין למרכסיזם. אדורנו רואה זאת בניסיונו של שלום להציג את מחקריו כנענים להיגיון פנימי של יצירה ולא לתגובה לעולם החיצוני. הסירוב של שלום להיכנע לפירוש החסידות למשל כפרי של בעיות כלכלה וחברה של היהודים במזרח אירופה נראה לאדורנו מוזר , אם לא למעלה מזה. הרי אדורנו עסק כל הזמן בצד החברתי של היצירה המוסיקלית, בהקשרים הסוציולוגיים של הג'אז, של יצירת ברליוז, פרוקופייב הרדיו, והיצירה התרבותית בכלל. איך יכול שלום להתעלם מכך ? אך שלום חושש מרדוקציה של היצירה התרבותית לתופעות חברתיות כלכליות. לדידו הניסיון הזה הופך במהירות לעריצות פוליטית שעיקרה הוא כיבוי הנביעה העצמית של התרבות היהודית. מהר מאד היא הופכת לאמונה בהתבוללות מהפכנית.
אדורנו שנפגש לראשונה עם גרשום שלום בארצות הברית מספר כי הוא נכבש בסיפוריו על הפראנקיזם והשבתאות. הוא חושד בו כי עבר את גבולות המספר והחל להזדהות עם ההוויה האנטינומיסטית והפוליטית ששידר משיח השקר. זה היה בעיניו יותר מדי דומה להוויה החברתית והפוליטית שהמתה בעולם רווי הרומנטיקה הפאשיסטית שהכיר. הדיאלוג עם שולם תמיד היה רווי חשד שהוא יוצר רומנטיזציה של הגיבורים אותם הוא חוקר. ברור כי הוא ראה בטיפול ההיסטורי שלו הסרת מכשולים במבוך ההיסטורי המפתה לאובדן . שולם האמין כי הציונות היא אתגר מסוכן של שיבה להיסטוריה אך הוא חשש מפניה. הוא חשש מפני מה שהיה קורא חברו הטוב וולטר בנימין חשיפת הביטנה.